Басаєв загинув внаслідок вибуху супроводжуваної ним вантажівки зі зброєю та боєприпасами в районі села Екажево в Інгушетії. Невдовзі після розпізнання тіла Басаєва російська ФСБ з бравадою рапортувала про успішну спецоперацію. Натомість представники Чеченської республіки Ічкерії заявляли, що причиною вибуху була самодетонація тротилу, який перевозила вантажівка.
Басаєв тісно зацікавився політикою у 1991 році. Того року він вступив до збройних формувань Конфедерації народів Кавказу.
Брав участь у обох чеченських кампаніях.
Втім, Чечнею справа не обмежилася.
Басаєв встиг повоювати під час конфлікту в Нагірному Карабаху (на боці азербайджанців) та в Абхазії проти грузинських військ. Там чеченський підрозділ фактично виступив союзником росіян, за що Басаєв потім був змушений виправдовуватися.
Чеченський антиросійський рух опору можна умовно поділити на національно-визвольний та ісламістський. Басаєв у межах цього поділу знаходився десь посередині.
Басаєв отримав чимало військових перемог. Але відзначився і справами, які виходять за межі звичних уявлень про ведення війни. На звинувачення у тероризмі відповідав, що справжніми терористами є російська держава та її лідер Володимир Путін.
У 2001 році Басаєв адресував Путіну лист, який став надзвичайно відомим. У ньому він писав: «Ты рядишься сегодня в тогу борца с «международным терроризмом», являясь самым главным террористом, с таким искренним лицемерием, без стыда и совести, напрашиваясь всем в партнеры, что от тебя уже все шарахаются».
Басаєв не скупився на слова, описуючи російську «політику» у Чечні. Звертаючись до росіян, він писав:
«Вы беспорядочно бомбите всю нашу страну, уничтожая и разрушая все на своем пути. Сегодня, наверное, не найдется в Ичкерии ни одного дерева, в котором не сидит осколок.
Вы бомбите горные и лесные массивы просто так, по квадратам и вас совершенно не интересует, есть там моджахеды или нет. Куда вы будете стрелять, мы знаем за неделю вперед. Вы в страхе заминировали всю Ичкерию. На ваших минах подрываются мирные люди, животные и ваши солдаты…
В ваших концлагерях и тюрьмах подвергаются пыткам и унижению около 25 тысяч чеченцев, еще столько же прошли через этот Ад».
Свій лист до Путіна Басаєв завершив такими словами: «Ты так болеешь за судьбу России и с таким остервенением борешься с международным терроризмом, что я решил тебе помочь. Хотя по чеченским законам я не имею право ровнять с собой раба, я вызываю тебя на дуэль. А все наши командиры вызывают весь ваш высший генералитет. Выбор оружия оставляем за вами. Я не мастер спорта (как ты) и ты не инвалид (как я). Так что соглашайся. Будет полезнее и экономнее для обоих наших народов, да и для всего остального человечества».
Путін не відповів на цей виклик.