Впродовж сторіч образ Діогена настільки обріс легендами, що відокремити правду від вигадки неможливо. Біографічні джерела сповнені протиріч.
Єдиними доведеними фактами вважаються зустріч давньогрецького мислителя-аскета з полководцем Александром Македонським і захист канібалізму. Про це у своїй приголомшливій розвідці зазначає доктор наук у галузі історії Жан-Мануель Рубінó.
Діоген був людиною, яку сьогодні радше назвали б суспільним вигнанцем, ізгоєм. Він не переймався пошуком роботи й не мав власного майна та постійного місця проживання, а тому ночував у храмах, у славетній бочці-піфосі.
Народився мислитель у Сінопі близько 404 року (або 411 року) до Різдва Христового, проте замолоду довелося покинути батьківщину. Мешканці вигнали Діогена разом із батьком за підробку грошей (перекарбування монет).
Винним був так званий Дельфійський оракул. На запитання Діогена, чи варто братися за фальшивомонетництво, він відповів: «Перекарбовуй монету!», яку спочатку мислитель зрозумів буквально, а потім у переносному сенсі (переоцінюй поширені думки).
Після цього випадку Діоген подався у мандрівні філософи, ставши послідовником Антисфена. Оселившись в Афінах і проповідуючи аскетичний спосіб життя, — зневажав розкіш, задовольняючись одягом бродяги, причому поводився досить маргінально, викликаючи часом у мешканців то шок, то захоплення.
Діоген насправді жив не в бочці, як багато хто вважає, а всередині піфоса — глиняній посудині для зберігання зерна; дерев'яна діжа була винайдена римлянами через 5 століть по смерті філософа. Коли Александр Македонський підкорив Аттику, то вирішив особисто познайомитися з Діогеном і прийшов до нього з пропозицією виконати будь-яке бажання.
Проте аскет не оцінив жесту доброї волі, попросивши полководця відійти, щоби не затуляти сонце. На що Македонський зауважив, що якби він не був Александром Великим, неодмінно став би Діогеном і за іронією долі вони обидва померли в один день — 10 червня 323 року до Різдва Христового.
Крім того, слід згадати про думки, які серед афінян ширив філософ. Відповідно до кинічного (від давньогрец. kynikos — пес) принципу — «жити згідно з природою» — Діоген відмовився від будь-яких узвичаєних людських форм існування: житла, посуду, одягу, здійснивши на практиці радикальну позицію, за якою треба знищити людську цивілізацію та культуру й повернути людей до «природного» досоціального стану.
Проте Діоген не уникав людей, навпаки — користався кожною нагодою говорити із народом. Слави зажила його критика традицій та дурниць: він критикував суспільство і вважав канібалізм за природну справу (але сам до цього не опускався), Діогеновою метою була «шокова терапія», яка працювала проти нього.
Тим часом медіаагенція «Останній Бастіон» повідомляла, що народжена в Александрії єґипетській між 350 і 360 роками Іпатія була математиком, астрономом і філософом. На жаль, всі її твори втрачені через варварів минувшини.